Los dos orgullosos guerreros están empatados en sus dos últimos encuentros. Lesnar destruyo la racha invicta de más de 21 años en WrestleMania en el 2014, colocando una meta de redención para El Hombre Muerto. Por primera vez en la carrera de The Undertaker, él derrotó a Lesnar cuando se enfrentaron en SummerSlam, pero dicho combate no sucedió sin controversia.
En los últimos momentos de la lucha, La Anomalía sometió a The Undertaker con un Kimura, haciendo que el cronometrista tocara la campana y Lesnar creyera que ganó. Sin embargo, el réferi no vio la rendición y comandó que el combate siguiera, dándole al Fenómeno la oportunidad de dar un golpe bajo y aplicar el Hell’s Gate, causando que Lesnar desmayara.
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Aunque los libros de récords registrarán a The Undertaker – una de las Superestrellas mas condecoradas de la historia de WWE – el vencedor oficial, el mánager de Lesnar, Paul Heyman, argumenta que le hicieron trampa a La Bestia Encarnada y le quitaron su merecida victoria.
El 25 de octubre no será la primera vez que The Undertaker y Lesnar se enfrenten dentro de la jaula de Hell in a Cell. En octubre del 2002, el entonces Campeón Mundial de Peso Completo Lesnar derrotó a The Undertaker en una fiera batalla dentro de esta peligrosa zona de guerra.